転職か起業かで迷ったら? 後悔しない選択のための3つの問い

起業 フリーランス

転職か起業かを考える前に知っておきたいこと

「転職・起業、どちらが自分に合っているんだろう?」
「今のキャリアに満足していないけれど、次にどう進めばいいんだろう…」

こうした迷いは、キャリアを積む誰もが一度は経験するものです。

「転職か起業か」という問いは、単なる職業選択ではなく「人生をどう生きたいか」という本質的な問いです。

本記事では、同じ悩みを抱えた末にドイツで独立するという道を選んだ私の経験をもとに、「転職か起業かで迷ったときに考えるべき3つの問い」をお伝えします。

選択肢の多すぎる時代が生んだ悩み

なぜ多くの人がキャリア選択で迷うのでしょうか?

その背景には、現代社会における働き方の多様化と、個人の価値観の変化があります。

終身雇用が当たり前だった時代から、副業解禁、リモートワークの普及、個人事業主の増加など、働き方の選択肢は飛躍的に広がりました。

しかし皮肉なことに、選択肢が増えたからこそ「本当に自分らしい働き方とは何か?」という根本的な悩みも深くなっています。

安定を取るか挑戦するか、周囲の期待に応えるか自分の本音に従うか…。これまで築いてきたキャリアを手放すリスクへの不安も相まって、決断がますます困難になっているのが現実です。

迷いを解消する3つの問い

なかなか方向性が決まらない時、その原因は自分にとっての「判断基準」が明確になっていないことにあるかもしれません。

そこで、あなたにとって最適な選択肢を見つけるための【3つの問い】をご紹介します。これらの問いを通じて、納得のいく一歩を踏み出すヒントを見つけていきましょう。

問1】譲れない価値観は?

どんな選択肢を選ぶにしても、自分の価値観に合わなければ長続きはしないものです。後から後悔しないためにも、「これだけは譲れない」と思える価値観を明確にしておくと、決断しやすくなります。

例えば、起業か転職かで迷う時によく比較対象となる「安定」と「自由」を例にしてみましょう。

「安定」を重視する場合:

  • 病気で働けない時でも収入がほしい
  • 組織の一員として、役割が明確に定められている方がいい
  • 福利厚生や社会保障に価値を感じる
  • 収入(売上)が上下するのは嫌だ

「自由」を重視する場合:

  • 自分のペースで仕事をコントロールしたい
  • 新しいアイデアや創造性を発揮できる環境を求める
  • 収入の変動よりも、やりがいや達成感を優先する
  • 自分で意思決定をすることに喜びを感じる

大切にしたい価値観が言語化できたら、優先順位も付けてみましょう。「何であれば我慢できるのか/切り捨てられるのか」を明確にしておくことも大切です。

手ばなしてもいいもの、そうでないものを仕分けすることで判断基準が育ち、より建設的な方向にエネルギーを使っていけるようになります。

問2】不満の根本原因は?

次に、今あなたが感じている不満の“根本原因”を特定しましょう。「どこに問題があるのか?」を冷静に因数分解することが、進むべき道を決める手がかりになります。

例えば下の例のように、現在の職場環境に起因する問題であれば、転職による環境変化で解決できる可能性が高いといえます。

  • 今の会社の文化や雰囲気が合わない
  • 今の職種や業務内容にやりがいを感じない
  • 上司・同僚との関係性にストレスがある
  • 評価制度やキャリアパスに納得がいかない

一方、下の例のように会社員という働き方の枠組み自体に限界を感じている場合は、起業によって理想的なワークスタイルを実現できる可能性が高くなります。

  • 指示を受けて働くこと自体にストレスを感じる
  • 働く時間や場所を自由に決めたい
  • 自分のアイデアを自由に形にしたい
  • 組織のルールや慣習に縛られずに働きたい

あなたが感じている不満は、どちらのタイプにより近いでしょうか?

問3】3年後、どんな自分でいたいか?

この問いは、あなたの「本当に望む人生像」を明確にする最も重要な質問です。

現在の悩みや不満から早く解放されたい一心で、深く考えずに転職や起業を選ぶ人も少なくありません。しかし、これでは一時的な解決に終わり、長期的な満足感はなかなか得られません。

大切なのは、「将来どんなライフスタイル送りたいか?」という人生全体の視点です。

あなたは、3年後の理想の人生像を具体的に描けていますか?

10年後は、どこでどんな生活を送っていたいですか?

クライアントの方々に3年後、5年後、10年後の未来を定期的にイメージしていただくと、普段は意識していなかった本音の夢や目標が浮かび上がり、現在の迷いに対する答えが自然と見えてくるものです。

理想の人生像は、いわばあなた専用の人生ナビ

今、キャリアの方向性に迷っているなら、まずは理想のライフスタイルを具体的にイメージし、ブレない選択の土台を築いていきましょう。

まとめ

転職か起業かで迷ったときは、

  • 自分の価値観を言語化し
  • 今の不満を正しく理解し
  • 理想の未来から逆算して考える

という3ステップで、少しずつ決断の足場を固めていきましょう。

人生の転機をどう過ごすかが、その後の人生を大きく左右します。焦らずじっくりとあなたにとっての納得解を見つけてください。


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グローバルキャリア・ビジネスコーチ

児島 阿佐美

ドイツ在住・海外歴15年超。日本・ブラジル・ドイツでの多様なキャリアを経て独立。4か国語話者。

個人のキャリア設計から中小企業の欧州進出まで、「自走できる人と組織」の育成を専門とする。キャリア・起業支援110名超、海外進出支援30社以上。

あなたの「越境」への第一歩を応援します。


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